Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos

Autores

  • Edilma Elayne da Silva Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.
  • Bianca Micaela Macário Gonçalves Acioli Departamento de Química/UFRPE.
  • Mauricélia Maria de Souza Mata Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.
  • Gardênia Carmem Gadelha Militão Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Teresinha Gonçalves da Silva Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Jucleiton José Rufino de Freitas Unidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.
  • Juliano Carlo Rufino Freitas Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.
  • João Rufino de Freitas Filho Departamento de Química/Universidade Federal Rural de Pernambuco

DOI:

https://doi.org/10.14808/sci.plena.2020.117202

Palavras-chave:

oxadiazol, citotoxidade, antitumoral

Resumo

Neste trabalho, é descrito a síntese, caracterização estrutural e atividade antitumoral in vitro de 1,2,4-oxadiazois. As arilamidoximas, produtos de partida de interesse, foram obtidos em bons rendimentos (70-92%). Por outro lado, os 3-aril-(1,2,4-oxadiazol-5-il)-propan-2-ona (5a-c) foram obtidos a partir do acetoacetato de etila com arilamidoxima através do aquecimento durante 4 horas em rendimento de 74-88%. Em seguida os compostos 3a-c foram submetidos a reação de redução com borohidreto de sódio para fornecer os 3-aril-(1,2,4-oxadiazol-5-il)-propan-2-ol (6a-c) em rendimento variando de 75-88%. Compostos contendo o núcleo oxadiazolico da série (5a-c) e (6a-c) foram submetidos a teste biológico para verificação da citoxicidade in vitro dos mesmos frente a células tumorais - HT29 (carcinoma de cólon - humano), HL60 (leucemia promielocítica) e NCI H-292 (câncer de pulmão - humano). Os compostos (5a-c) e (6a-c) tiveram suas atividades antitumoral in vitro testada e 5a/b apresentaram atividade moderada e 5c boa atividade frente as células HL60. Por outro lado, os compostos 6a-c não apresentaram atividades.

Biografia do Autor

Edilma Elayne da Silva, Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Atualmente é mestre em Química pelo Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Bianca Micaela Macário Gonçalves Acioli, Departamento de Química/UFRPE.

Atualmente é estudante do Curso de Licenciatura em Química do Departamento de Química/UFRPE.

Mauricélia Maria de Souza Mata, Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Doutoranda em Química pelo Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Gardênia Carmem Gadelha Militão, Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atuialmente é professora do Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Teresinha Gonçalves da Silva, Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atuialmente é professora do Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Jucleiton José Rufino de Freitas, Unidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica daUnidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Juliano Carlo Rufino Freitas, Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica no curso de Licenciatura em Química e Farmácia do Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.

João Rufino de Freitas Filho, Departamento de Química/Universidade Federal Rural de Pernambuco

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica no curso de Licenciatura em Química e Cordenador do Programa de Pós -Graduação em Química do Depatamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

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Publicado

2020-12-18

Como Citar

da Silva, E. E., Gonçalves Acioli, B. M. M., Mata, M. M. de S., Gadelha Militão, G. C., da Silva, T. G., de Freitas, J. J. R., Freitas, J. C. R., & de Freitas Filho, J. R. (2020). Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos. Scientia Plena, 16(11). https://doi.org/10.14808/sci.plena.2020.117202